Lo que conoce como fundación de Guayaquil es un tema que sacude a los historiadores pues que documentación sobre ella no se posee exactamente, y es un tema muy controversial incluso a nivel de Hispanoamérica.
La gran mayoría de estudios realizados apuntan a que la originaria fundación de Santiago de Guayaquil fue el 15 de Agosto de 1534, en Liribamba a orillas del rio Colta por el Mariscal español Diego de Almagro con el nombre de “Santiago de Quito”, el asentamiento general y definitivo de la ciudad ya con el nombre de “Santiago de Guayaquil” lo realizo el Capitán Francisco de Orellana en 1538 en el cerrito verde conocido en la actualidad como cerro Santa Ana.
El llegar al entendimiento de este tópico tan controversial es mucha necesidad hacer una aclaración de términos sobre las palabras: Fundación y traslado, ya que es por visto a la palabra fundación como el acto jurídico donde se establece una ciudad pero por una sola vez, por el contrario los traslados son aquellos resultados de las circunstancias que se originen a partir de la fundación, cosa que nuestra ciudad no fue la excepción, debido a que tuvo varios traslados, hasta asentarse definitivamente en 1538.
La historia se fue dando con Diego de Almagro y Sebastián de Benalcazar que se encontraban a las orillas de rio de Colta , en la llanura de Cicalpa, cuando se obtuvieron noticias respecto a que un aldeano llamado Pedro de Alvarado que era conocedor las riquezas del Reino de Quito, había desembocado en parte de nuestras costas, donde actualmente se establece el territorio de la provincia de Manabí, para empezar su conquista, por otro lado el Mariscal Diego de Almagro, que por su condición de mariscal, poseía la facultad de fundar ciudades, un 15 de Agosto de 1534, junto a Sebastián de Benalcazar como testigo, funda Santiago de Quito, y se sabe que en el acta decía que debía ser trasladada a un lugar más favorable para su asentamiento poblacional definitivo. Dicha ciudad tomo el nombre de Santiago en decoro al Santo patrono de España y además porque la cedula real consignada en 1529 a favor de Francisco Pizarro, en la cual expresaba que él podía conquistar territorios que surcaran desde Esmeraldas hacia el sur de Perú, añadido a esto se menciona también que Pizarro tenía que fundar en estos territorios una ciudad con el nombre de Santiago, para así poder llegar a fortalecer su derecho de conquista. Por tal motivo lo llamo Santiago, y se le colocó Quito por encontrase en esos territorios.
Por otro lado el 28 de Agosto de 1534, también se levanta el acta de fundación de la villa de San Francisco de Quito teniendo también la misma clausula especificando que debía tener un traslado, es decir ser construida mas tarde en el sitio originario donde había estado establecido Quito, por ser igual mejor lugar para levantar la ciudad de españoles. Benalcazar posteriormente acatando las ordenes de Almagro, en el acta de fundación del 15 de Agosto, tuvo que trasladar Santiago y en el mismo año un mes después la asentó en Chilintomo, región que era gobernada por un cacique llamado “Guayaquile”, aunque se desconoce si este personaje existió verdaderamente, es una de las fuentes más confiables, puesto que documentos españoles afirman su existencia.
La documentación especifica que Sebastián de benalcazar mantuvo una buena relación con los nativos y con el cacique Guayaquile, el cual era conveniente para los poco españoles que habitaban la zona, además para tener una pacifica convivencia. Este fue uno de los motivos el que hizo que Francisco Pizarro el 22 de enero de 1535 mando desde el pueblo de la Pachacamac, en Perú, un comunicado explicando y pidiendo que se apruebe la fundación de Santiago de Quito y a los miembros que constituían su cabildo, que habían sido seleccionados por Diego de Almagro.
Este lugar que se había seleccionado tampoco cumplía las medidas de seguridad requeridas, dada esta razón en junio de 1535, Benalcazar traslada la ciudad a un sitio que pudiera y que tuvieses las características para ser un puerto seguro para el sin número de embarcaciones los mares entre Panamá y Perú. Este punto referencial estaba situado cerca del rio que conocemos como Babahoyo, específicamente en el punto que se llama Estero de Dimas, se tiene conocimiento de que fue de una manera pacífica gracias al apoyo y acuerdo que tuvieron los moradores Guancavilcas, los Chonos y los colonizadores españoles, quienes para poder hacerlo, tuvieron que prometer que respetarían la vida, propiedades e instituciones de los nativos indígenas.
Continuando con los procedimientos Benalcazar dispuso que Diego de Daza se encargue de la ciudad, mientras que el viajaba a Quito a continuar con la conquista. Para la historia es conocido este traslado como Amay, que es una palabra vernácula del litoral, que significa cauce grande o rio grande.
Posteriormente los españoles quebrantando las promesas emitidas para la conquista, se dispusieron a cometer una serie de atropellos, por lo que en el mes de enero de 1536, destruyeron totalmente la ciudad, asesinaron a todos sus habitantes, solo pudiendo escapar Diego de Daza y unos 5 vecinos que alcanzaron llegar a la ciudad de Quito a contar lo sucedido. Pizarro al saber de lo ocurrido intentando levantar la ciudad nuevamente, manda a Hernando de Zaera, pero la verdad es que no fue fácil el hacer nacer nuevamente de las cenizas una ciudad, porque los Guancavilcas y los Chonos no permitían un nuevo asentamiento español, y luchaban por defender lo suyo, pero luego de varias batallas, los españoles pudieron someter al pueblo indígena, pero solo bajo una capitulación, donde se aceptaba varias exigencias de los indígenas, como la de traer mujeres españolas para poblar la ciudad. Después de todo esto la ciudad puedo ser levantada en el sitio de Chaday, a orillas del rio Yaguachi.
En agosto de 1536 el capitán Zaera, sale de la ciudad para auxiliar a Pizarro, y junto con el salen todas sus fuerzas, dejando la ciudad abandonada y expuesta a los Guancavilcas y Chonos quienes se aprovechan y la destruyen nuevamente. Al suceder esto Pizarro, manda a Francisco de Orellana, a recentar una vez más la ciudad, quien con su valentía y gran sentido de humanismo la asienta en la falda sur de la colina del cerrito verde.
No obviando que en 1541 se da con Diego de Urbina, la reconstrucción de la nueva ciudad Santiago de Guayaquil, y que en 1547 el Capitán Francisco de Olmos da la consolidación definitiva en el cerrito verde.
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